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化学
题目

下列哪个化合物能生成稳定的格氏试剂?A.CH3CHClCH2OHB.CH3CH2CH2BrC.HC≡CCH2ClD.CH3CONHCH2CH2Cl


下列哪个化合物能生成稳定的格氏试剂?
A.CH3CHClCH2OH
B.CH3CH2CH2Br
C.HC≡CCH2Cl
D.CH3CONHCH2CH2Cl

题目解答

答案

答案:B

解析:

格氏试剂是格利雅试剂的简称。性质很活泼,易与水、二氧化碳、醇、醛、酮、酯、胺以及环氧化合物等反应,生成各种类型的有机化合物,产率一般均较高,由卤代烷与金属镁在无水乙醚溶剂中作用而制得。通式为RMgX,R是烷基、芳基或别的有机基,X是氯、溴、碘。例如CH3MgI、C2H5MgBr和C6H5MgCl(Br)的醚溶液等



1、格氏试剂可与各种不饱和键发生加成反应,生成不同类型的产物。反应时,格氏试剂中的C—Mg键断裂,烃基加到不饱和键中电子云密度小的原子上,镁原子加到电子云密度大的原子上。
2、格氏试剂与二氯化铅反应,根据格氏试剂和二氯化铅的用量不同,可以生成二烃基铅或四烃基铅。
3、格氏试剂与卤化亚铜反应生成烃基亚铜.卤化亚铜可以是碘化亚铜、溴化亚铜、氯化亚铜。
4、格氏试剂与二卤化汞反应生成烃基汞.常用的二卤化汞是二溴化汞和二氯化汞.反应在乙醚等惰性溶剂中进行。
5、格氏试剂与等摩尔卤化锌反应,生成烃基卤化锌,格氏试剂过量则生成二烃基锌。常用的卤化锌是氯化锌,常用的格氏试剂为C2H5MgXCH2=CHMgX,(CH3)3CMgX等。
6、格氏试剂与三卤化硼反应,生成烷基硼。格氏试剂中的卤素可以是F,Cl, Br,I.三卤化硼一般为BF3,BCl3。产率为50%~90%.不能用这个反应制备三叔丁基硼,因为叔丁基卤化镁与三氯化硼或三氟化硼作用时,得到的是重排产物——叔丁基二异丁基硼或三异丁基硼,机理不明。

解析

步骤 1:理解格氏试剂的生成条件
格氏试剂是由卤代烷与金属镁在无水乙醚溶剂中作用而制得的,通式为RMgX,其中R是烷基、芳基或别的有机基,X是氯、溴、碘。生成的格氏试剂需要稳定,即不能有其他官能团影响其生成或稳定性。

步骤 2:分析选项中的化合物
A. CH3CHClCH2OH:该化合物含有羟基(-OH),羟基的存在会与镁反应,影响格氏试剂的生成。
B. CH3CH2CH2Br:该化合物是卤代烷,没有其他官能团影响格氏试剂的生成。
C. HC≡CCH2Cl:该化合物含有三键(C≡C),三键的存在可能影响格氏试剂的生成。
D. CH3CONHCH2CH2Cl:该化合物含有酰胺基(-CONH-),酰胺基的存在会与镁反应,影响格氏试剂的生成。

步骤 3:选择能生成稳定格氏试剂的化合物
根据上述分析,只有B选项中的化合物CH3CH2CH2Br能生成稳定的格氏试剂,因为它没有其他官能团影响格氏试剂的生成。

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